V roce 1900 měla Olešnice 2 058 obyvatel žijících ve 296 domech. Olešnice byla po Boskovicích a Letovicích třetí největší obcí okresu.

V roce 1908 opět zahájil svou činnost Sokol a divadelní ochotnický spolek, v roce 1911 byl založen spolek Orel. Vznikla i spousta nových spolků, ale většinou neměly dlouhého trvání nebo zanikly během války. Byly to například: Spořitelní a záložní spolek – Reiffeisenka, jejímž předsedou byl Emanuel Tocháček, mlynář z Podhrázského mlýna u Křtěnova. Odbor Národní Jednoty pro severozápadní Moravu, Unie textilního dělnictva, Skupina Všeobecného sdružení křesťanského dělnictva nebo Sdružení venkovské Omladiny pro farnost olešnickou a prosetínskou.

V roce 1910 byla kolem katolického kostela postavena nová opěrná zeď a o rok později byla kolem kostela položena kamenná dlažba.

Před první světovou válkou (1913) bylo v Olešnici přihlášených 124 živností, v podstatě nebyl dům, kde by se neprovozovala živnost. Jen hostinců tu bylo devět. Mezi největší patřila textilní (hedvábná) továrna, která zaměstnávala až 200 lidí. Dále továrna Aloise Matonohy, který zavedl výrobu umělých květin, Jan Bachman již v roce 1880 zavedl výrobu sodové vody a limonád, později ji převzal Konrád Augustýn, 1888 byla postavena továrna na výrobu tovaru z hedvábí (později Centroflor a nyní sklady mlékárny), 1889 byla zřízena družstevní škrobárna, Karel Čápek koupil bývalý lihovar a zřídil v něm řeznický a velkouzenářský podnik. Dále tu byly koželužny J. Čápka a M. Neumanna, autoopravna a vulkanizace, strojnictví, krejčovství, konfekce, cihelna, ale i cementář, mlynář, kovář a další běžná řemesla.

1. světová válka začala pro Olešnici 2. srpna 1914 vyhlášením mobilizace, kdy do války v první vlně odešlo více než 20 otců od rodin. Celkem to bylo přes 350 mužů, ale na šedesát se jich domů už nikdy nevrátilo. A jako ve všech předchozích válkách nastala bída, rekvírování, povinné dodávky a na práci zbyly jen ženy a děti. 15. května 1917 byly z katolické věže sňaty tři zvony, od sv. Mikuláše jeden zvon. Evangelické zvony se na válečné účely nehodily, ale zabaveny byly píšťaly z varhan. Oslava konce války se konala 10. listopadu 1918.

Roku 1921 byl v přízemí chudobince zřízen dětský útulek pro děti od 2 do 5 let – nyní řečeno mateřská škola, kde bývalo až 45 dětí. Dva roky tomu předcházely, aby začal 30. 3. 1922 v Olešnici svítit elektrický proud. V tomtéž roce začala jezdit pravidelná poštovní autobusová doprava Olešnice-Skalice, později potom vyjížděla z Rovečného přes Olešnici až do Boskovic. V roce 1923 začalo fungovat telefonní spojení.

V roce 1926 byla dokončena budova hospodářské školy, která si zachovala původní podobu dodnes – jako hlavní budova výchovného ústavu. V témže roce byla také, za velké zásluhy P. Leopolda Benáčka, dokončena stavba Orlovny vedle přilehlého hostince „Na Poště“, později známého jako Bufet.  Sokolovna byla zrekonstruována z bývalé školy v roce 1928. Mimo tyto dva významné spolky po válce vše ožívalo a byly u nás ještě Společnost katolického domu (1923), Dělnická tělocvičná jednota (1923), Sportovní klub (1931) – předchůdce FC Olešnice, Sbor dobrovolných hasičů, který měl v roce 1924 již dva stříkače a roku 1930 koupil od velkostatkáře Belcrediho z Jimramova auto Tatra 65 HP (za 56 tisíc). Hasiči ho nechali přebudovat za 36 000 korun na hasičské auto, kterým se pyšní i dnes. Dále fungoval Spolek divadelních ochotníků, Včelařský spolek (1907), Odbočka československého červeného kříže, Spolek absolventů Hospodářské školy, Odbočka svazu katolických žen a dívek, Muzejní kroužek, Odbor klubu českých turistů, Odbor Masarykovy letecké ligy, která měla svou základnu na kopci nad mlékárnou a dodnes se mu říká „Hangár“.

Velká hospodářská krize postihla i Olešnici a obec dostala od státu finanční prostředky na veřejně prospěšné práce – dnešními slovy dotace. V té době byl regulován tok Hodonínky, stavělo se koupaliště na Moravské straně (1932-33), modernější koupaliště u Skalek (1935-36), byla postavena družstevní mlékárna (1937) a zbouráno staré kamenné divadlo naproti radnici, které již značně zchátralo a také bránilo budování silnice od Crhova k Lamberku. Na silnici uvolnilo ministerstvo 1 milion korun, ale musely kvůli ní být zbourány i tři domy místních obyvatel.

2. světová válka se zpočátku Olešnice dotkla jen v mobilizaci 184 mužů a 30 koní.  Od října do prosince 1938 bylo v Olešnici přes 500 mužů z hraničářského praporu, kteří byli ubytováni v Sokolovně a Orlovně. Po zřízení Protektorátu vyvěsili na dvou domech německé vlajky, jinak s okupanty nikdo nesympatizoval. Až později se k Němcům přihlásilo několik rodin. V roce 1940 nouzově přistálo u lesíka Jeruzaléma německé letadlo, které bylo druhý den odtaženo. To byly prozatím stopy války u nás, tedy kromě toho, že opět začaly povinné dodávky jednotlivým hospodářům, jezdilo se vlevo a byly poněmčovány některé názvy. Němci zavedli jako agitační prostředek různá hesla a nutili obyvatelstvo, aby do výklenků a oken dávali velké V (znamení vítězství). To se v noci na 21. července objevilo namalované barvou na oknech zdejších odrodilců. Celou věc přijelo vyšetřovat gestapo a mnoho podezřelých bylo odvezeno k výslechům do Brna. Po 14 dnech byli všichni zatčení propuštěni, protože se nic nepodařilo vyšetřit.
 Odbojovou skupinu Obrany národa řídil z Olešnice plukovník a velitel rozpuštěného 43. pěšího pluku Karel Čápek. Ten byl 30. října 1940 v Olešnici zatčen, vězněn v Olomouci a později v Kounicových kolejích v Brně po jedenácti měsících mučení 30. 9. 1941 popraven. 11. října byl na tomtéž místě popraven za zásobování moukou místních obyvatel i majitel Podházského mlýna a bývalý náčelník olešnického Orla Vilém Tocháček. O několik dní později zde položil svůj život aktivní člen Orla a bývalý olešnický kaplan P. František Voneš. Na podzim roku 1941 byla také z Olešnice deportována židovská rodina Weisensteinova a pravděpodobně celá zahynula ve Varšavě. Díky nesrovnalostem v potravinových lístcích bylo také vyslýcháno a vězněno osm občanů. V koncentračním táboře Grosz-Rossenu se ocitnul cementář Ant. Kozel za odbojovou činnost na Boskovicku. V roce 1943 byly na nucené práce nasazeny čtyři desítky olešnických občanů.

Poprava olešnických rodáků poručíka Mirka Blažka a Aloise Bauera (14. 4. 1945) za zastřelení SS hauptscharfführera Gőlnera se odehrála opět v Kounicových kolejích. Po našem okolí se pohybovaly různé partyzánské skupiny a také členové jedné z nich zastřelili 25. dubna Josefa Krepla. Jako partyzán zemřel František Kupsa, bývalý úředník v hospodářské záložně.

Ke konci války se Olešnicí přesouvali prchající němečtí a maďarští vojáci, nějaký čas pobývali v měšťanské škole ranění a dva, kteří tu zemřeli, jsou pochováni na katolickém hřbitově.

Olešnicí se žádné velké boje neprohnaly, jen na konci války shodilo ruské průzkumné letadlo zápalnou bombu na domy před školou. Několik zbytečných poprav a smrtí se stalo v okolí, ale poslední obětí války byli lidé, kteří neopatrně manipulovali s odhozenou německou municí.

I přes hrůzy války se běžný život úplně nezastavil. Prostranství u katolického kostela bylo v roce 1941 vydlážděno cementovými dlaždicemi. Podél zdi při silnici dala obec zříditi nákladem 16 000 korun chodník a na zeď byla v místě, kde se lomí, postavena jezdecká socha sv. Václava, vévody a dědice české země. Dvouměsíční práci mistra Berky sledovali olešničtí se zájmem, ale slavnostního posvěcení se díky stannému právu nedočkali. Zato se podařila jiná věc. Věřící nelibě nesli zasvěcení kostela sv. Leopoldu, a proto s povděkem přijali zprávu z Říma, který po 116 letech povolil přesvěcení kostela sv. Vavřinci. Stalo se tak 15. srpna 1943. V roce 1944 byl obraz na Boží muce u Ústupu nahrazen reliéfy představujícími Nejsvětější Trojici Boží, narození, křest a umučení Páně a poslední soud.

 Život občanů se pomalu vracel do normálních kolejí. V roce 1946 bylo na farské louce Pod Horkou zbudováno hřiště – dnešní fotbalové hřiště, na hradisku u Louky byl vztyčen památník 21 obětem německé okupace, na dům č.p. 29 byla umístěna pamětní deska s poprsím pluk. rus. leg. Karla Čápka. Roku 1948 byl místo zastaralého způsobu – bubnování – zřízen místní rozhlas. Město dostalo od ministerstva zemědělství vlastní sanitní vůz, který byl zaparkovaný v kůlně na náměstí. Od roku 1948 byl také před vánočními svátky na náměstí vztyčen a osvětlen vánoční strom s pokladničkou pro chudé.

Popisovat padesátá léta a dále až k současnosti nebudu, byly by to hodně subjektivní záznamy ovlivněné rodinným smýšlením a dále i vlastními vzpomínkami. Proto se poptejte seniorů, kteří toto období zažili. A nebojte se hodně vyptávat a zaznamenávat, protože čas letí a pamětníci odcházejí.

Podle Pamětní knihy městečka Olešnice a Dějiny městečka Olešnice od Josefa Višinky a dále Město Olešnice Kapitoly z historie od PaedDr. Zdeňka Peši zpracovala Ivana Kozlová