Starobylé městečko ležící na Hornosvratecké vrchovině, která je součástí Českomoravské vrchoviny. Je přirozeným centrem severozápadního okraje okresu Blansko.
Olešnice se rozkládá na území 1. 251 hektarů v nadmořské výšce 541 metrů (radnice). Okolní kopce dosahují nadmořské výšky od 580 do 688 metrů. Nejvyšším bodem je vrchol kopce Kopaniny.
Okolí města sousedí s moravským okresem Žďár nad Sázavou (kraj Vysočina) a českým okresem Svitavy (Pardubický kraj). Město se nachází na moravské straně zemské hranice.
